Lima belas tahun setelah keluarganya bangkrut, Nathan Whitmore kembali ke kampung halamannya sebagai Direktur Utama rahasia bernilai sepuluh miliar dolar dari Whitmore Holdings. Untuk menguji apakah kekasih masa kecilnya, Claire, benar-benar menunggunya atau hanya menginginkan kekayaannya, Nathan menyamar dengan pakaian compang-camping dan mengarang utang rentenir sebesar 800.000 dolar. Sementara saudara perempuan Claire yang serakah, Renee, suaminya Brad, dan Wakil Presiden perusahaan yang sombong bernama Derek terus-menerus menghinanya, Claire dan orang tuanya yang sangat setia berdiri di sisi Nathan tanpa ragu — menawarkan seluruh dana pensiun mereka dan bahkan menggerakkan seluruh kota untuk menggadaikan toko mereka guna menyelamatkan nyawanya. Terharu oleh cinta tanpa syarat mereka, Nathan diam-diam menggunakan kekaisarannya yang luas untuk membalikkan keadaan pada setiap perundung yang meremehkan mereka, membuat orang dalam yang korup bangkrut, menghancurkan taipan sombong, dan menghadiahi wanita yang mencintainya saat dia dalam keadaan terburuk dengan pernikahan miliarder termegah di dunia.